Nasce a Velletri nel 1960 e inizia a dipingere negli anni ’80 riscuotendo fin da subito un buon successo di critica e pubblico.
Dal 2010 al 2013 Pennacchini viene ospitato pressi il lago di Costanza per una esposizione dedicata ad una esigua schiera di artisti italiani contemporanei, le opere vengono installate presso la Burgersaal nell’evento “Italianische Gegenwartskunst”.
Nel 2010 espone presso Palazzo Valentini, sede della provincia di Roma, una personale sul Tango argentino con un testo del prof. Paolo Levi che illustra l’abilità pittorica dell’ artista nel descrivere le debolezze e le virtù umane nella metafora del tango. Pennacchini viene inserito nel Catalogo d ‘Arte Moderna della Mondadori nei primi 32 artisti italiani che si sono distinti nell’anno per la loro attività artistica.
Nel maggio 2011 Pennacchini vola a Hangzhou (Cina) per rappresentare l’Italia con il progetto “Seguendo il cammino di Marco Polo“, due opere sono esposte permanentemente presso il Museo Arte Contemporanea di Hangzhou. Nel novembre 2011 a Venezia presso la Fondazione Bevilacqua La Masa
A novembre partecipa alla Fiera d ‘Arte di Bergamo, a febbraio 2017 alla Fiera di Genova. Nell’estate del 2018 espone a Porto Cervo in collaborazione con la Fondazione Mazzoleni. Da ottobre 2018 è in mostra permanente presso NH collection di Vittorio Veneto, a Roma con la collezione “IDOLI”, immagini, miti, icone del passato e presente riproposte in chiave originale e ironica. Nall’estate 2019 espone in Costa Smeralda, a Poltu Quatu e Porto Rotondo.
Nel 2021 espone a Roma Arte in Nuvola e, nello stesso anno, a Palazzo Sforza Cesarini con “IDOLI” . Nel 2023 Massimo Pennacchini è a Tokyo con una mostra presso la Upper House Style of Art exhibition













